در سال 2009، زمانی که وینیسیوس 9 ساله بود، برای فلامنگو تست فوتسال انجام داد. باشگاه به پتانسیل او اشاره کرد، اما با توجه به سن کمش،ازاو خواسته شد که سال بعد بازگردد.
با این حال او تصمیم گرفت که می خواهد فوتبال بازی کند نه فوتسال و دیگر برنگشت. در آگوست 2010،
وینیسیوس تست های فوتبال خود را در فلامنگو پشت سر گذاشت.
وینیسیوس اولین بازی خود را برای فلامنگو در 13 می 2017 به عنوان بازیکن تعویضی در دقیقه 82 در تساوی 1-1 سری A برزیل مقابل اتلتیکو مینیرو انجام داد. دو روز بعد او قرارداد خود را با باشگاه از سال 2019 تا 2022 تمدید کرد،
با افزایش قابل توجه دستمزد و افزایش بند خرید از 30 میلیون یورو به 45 میلیون یورو.این تمدید قرارداد به عنوان بخشی از روند انتقال وینیسیوس به رئال مادرید گزارش شد،
توافقی که در آن هفته بین دو باشگاه در Gávea با تعهد به فروش بازیکن جوان در جولای 2018 انجام شد.
در 10 آگوست 2017، وینیسیوس اولین گل حرفه‌ای دوران حرفه‌ای خود را در بازی دور دوم کوپا سودامریکانا مقابل فلسطین در برد 5-0 فلامنگو به ثمر رساند.
او 30 ثانیه پس از تعویض در دقیقه 72 یک گل به ثمر رساند. در 19 آگوست، او اولین گل خود را در سری A برزیل برای فلامنگو در برد 2–0 مقابل اتلتیکو گویانینسه به ثمر رساند.
در 23 مه 2017، باشگاه اسپانیایی رئال مادرید قراردادی را برای خرید وینیسیوس امضا کرد که بعد از تولد 18 سالگی وی در 12 ژوئیه 2018 (زیرا سن 18 حداقل سن برای انتقال بین المللی است).
او با مبلغی بالغ بر 46 میلیون یورو نقل مکان کرد که در آن زمان دومین فروش گران قیمت یک بازیکن در تاریخ فوتبال برزیل (پس از نیمار)، بزرگترین مبلغ دریافتی یک باشگاه برزیلی برای انتقال بود.
بالاترین مبلغی که تا به حال توسط یک باشگاه برای یک فوتبالیست زیر 19 سال پرداخت شده است.او ابتدا قرار بود در جولای 2018 به صورت قرضی به برزیل بازگردد.
در 20 ژوئیه 2018، او به طور رسمی به عنوان بازیکن رئال مادرید معرفی شد.[18] او شماره تیم 28 را دریافت کرداو اولین بازی خود را در 29 سپتامبر انجام داد و به عنوان یک تعویض در دقیقه 87 در تساوی بدون گل مقابل اتلتیکو مادرید وارد زمین شد
وینیسیوس اولین بازی خود را در 31 اکتبر در یک پیروزی 4–0 خارج از خانه در کوپا دل ری مقابل ملیا انجام داد،او با پاس گل های مارکو آسنسیو و آلوارو اودریوزولا در کاری که مارکا به عنوان بهترین بازیکن مسابقه معرفی کرد،
کمک کرد.او اولین گل خود را در 3 نوامبر، 10 دقیقه پس از وارد شدن به عنوان یار تعویضی در پیروزی 2-0 مقابل رئال وایادولید به ثمر رساند.[22] او بین اولین بازی خود در 29 سپتامبر و 7 فوریه 2019 چهار گل به ثمر رساند.
[23] در 6 مارس، او یک رباط در طول باخت به آژاکس پاره شد، که فصل او به پایان رسید.
در 11 دسامبر 2019، او اولین گل خود در لیگ قهرمانان اروپا را در برد 3–1 خارج از خانه مقابل کلوب بروژ در فصل 2019–20 به ثمر رساند.[25] در 1 مارس 2020،
او اولین گل را در پیروزی 2-0 رئال در ال کلاسیکو مقابل بارسلونا به ثمر رساند.
او 29 بازی در طول فصل لیگ انجام داد، در حالی که سه گل به ثمر رساند، زیرا رئال مادرید قهرمان لالیگا 2019–20 شد.
در 6 آوریل 2021، وینیسیوس دو گل در پیروزی 3-1 مقابل لیورپول در بازی اول مرحله یک چهارم نهایی لیگ قهرمانان اروپا 2020-21 به ثمر رساند.
[28] رئال مادرید به نیمه نهایی صعود کرد و در آنجا به قهرمان احتمالی چلسی باخت
اندکی پس از ورود او به رئال مادرید در ژوئیه 2018، درموت کوریگان، روزنامه‌نگار ESPN، وینیسیوس را یک "بال چپ یا مهاجم دوم" توصیف کرد.
ال موندو او را توصیف کرد: "بازیکنی که برای همیشه عذاب می‌کشد، در لبه‌ها، در آن خط نامرئی بین نبوغ و تمسخر. قضاوت همیشه بر او می‌چرخد،
وینگری که نمی‌تواند پاها و پاهایش را هماهنگ کند، اما هرگز تسلیم نمی‌شود. و این صفت بزرگی است». یک بازیکن همه کاره، اگرچه معمولاً در جناح چپ مستقر می شود،
اما می تواند در هر نقطه از خط مقدم بازی کند، و همچنین در سمت راست یا در مرکز از آن استفاده شده است.
داشتن شتاب انفجاری و سرعت عالی، چابکی، تعادل، تکنیک، استعداد، مهارت دریبل زدن، و کنترل نزدیک در سرعت، و همچنین قدرت قابل توجه، قدرت بدنی و حیله بر روی توپ، علیرغم هیکل باریک،
او به خاطر حرکت، توانایی دویدن در دفاع، تغییر جهت سریع، و شکست دادن حریفان در موقعیت‌های تک به تک در حالی که توپ را در اختیار داشت، شناخته شده است.
او که به عنوان یک بازیکن جوان آینده‌دار در نظر گرفته می‌شود
او یک وینگر کوچک، پویا، باهوش، سخت‌کوش و زیرک، با مرکز ثقل پایین، و همچنین پاس‌ها و هوشیاری چشمگیر در نظر گرفته می‌شود.
. علاوه بر این، او به خاطر نگاهش به توپ نهایی و توانایی ارائه کمک به هم تیمی ها شناخته شده است. اگرچه او همچنین قادر به گلزنی است
تیراندازی و گلزنی او توسط صاحب نظران به عنوان مناطقی که نیاز به بهبود دارند ذکر شده است.[47][52] در ژوئن 2017،
وینیسیوس در رده سی و نهم فهرست بهترین بازیکنان زیر 21 سال جهان تلگراف قرار گرفت.
او تنها بازیکنی بود که در آن زمان در آمریکای جنوبی بازی می‌کرد که در لیست ظاهر شد.[54] در نوامبر 2018،
خوزه لوئیس کالدرون، خواننده سابق تیم ملی آرژانتین، "شوق کلی وینیسیوس، توانایی او در به وقوع پیوستن چیزها، شادی و ارتعاشات خوبی که منتقل می کند،
سرعت او، متفاوت بودن او و این حقیقت که او جرات می کند. او جرقه‌ای دارد که می‌تواند توسط تیمی که در بازی‌های اخیر آشکار بوده استفاده کند»
